Los de Gregorio Manzano se enfrentan a uno de esos encuentros malditos, de los que se le resisten por muy buenas que sean sus intenciones. Lo comprobaron en su primera toma de contacto con la categoría, en enero de 1998, y siguen sin quitarse la losa de encima. El primero en asestarle un golpe a su autoestima fue la Real Sociedad, que le bajó a la tierra con valioso tanto de Javier De Pedro en Anoeta. El tropiezo impidió a los de Cúper batir los mejores registros de la primera vuelta, aunque al final no empañó una campaña mágica en todos los sentidos.
Al año siguiente la historia se repitió, pero esta vez en el Lluís Sitjar y con el Valencia como invitado (0-1). Doce más tarde, otra derrota por la mínima, esta vez ante el Atlético y en el Vicente Calderón (1-0), consolidaron las malas vibraciones de los isleños a estas alturas del torneo.
El único respiro llegó en la campaña 2000-01, en un desplazamiento al Carlos Tartiere. El Mallorca obtuvo un gran empate a costa del Oviedo (1-1) que sería vital para alcanzar después los objetivos europeos. Lamentablemente, la alegría no se prolongó un curso más tarde. El Valladolid, el mismo equipo ante el que los isleños sellarían a la postre su salvación, les arrolló en Zorrilla (2-1) y dejó su futuro pendiente de un hilo. En el ejercicio 2002-03, el Mallorca de la primera etapa de Manzano también hincó la rodilla, concretamente en La Rosaleda malagueña (1-0).
Los bermellones, que disputaron la temporada 2003-04 como los campeones de la anterior edición de la Copa, llegaron de forma dolorosa al ecuador del torneo. El once insular sufrió un severo correctivo en Son Moix ante la visita del Celta (2-4) y se alejó un poco más de sus metas. Algo parecido le sucedió un año después en Sevilla frente al Betis (2-0).
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