No respetó Van der Poel el favoritismo del esloveno Tadej Pogacar, que llegaba a la primera clásica de la temporada tras una París-Niza espectacular y centrando todos los focos para la prueba más larga de la campaña -con 294 km-, pero en la que cruzó la meta finalmente cuarto, por detrás del italiano Filippo Ganna (Ineos) y del belga Wout Van Aert (Jumbo Visma).
Se quedó fuera de la pelea el francés Julian Alaphilippe (Quick-Step), que cayó a 146 km de a meta sin consecuencias físicas. Pudo retomar el trazado, pero ya mermado y sin opciones. Le pasó lo mismo al español Alex Aramburu (Movistar), que sufrió una caída a 42 km, aunquej pudo llegar a la meta.
Ya tiene Van Der Poel el 'hat-trick' de monumentos en su palmarés, ese en el que atesora dos victorias en el Tour de Flandes. Lo logró con una verdadera exhibición de táctica y de fortaleza física y mental, brillando en un exigente tramo final en el que no tuvo rival y gracias al que, como ya hiciera su abuelo en 1961, el mítico Raymond Poulidor, consiguió ganar en el primer monumento de la temporada, mirando atrás varias veces comprobando que lo que estaba a punto de pasar era cierto. Iba a coronar en solitario la 'Classicissima', con 15 segundos de ventaja sobre el segundo tras casi seis horas y media de carrera.
Un monumento en el que, como ya es costumbre, fue decisiva la subida al Poggio (3,7 km al 3,7%), situada a 10 km de la meta. No fue Van der Poel el que inició la lanzada, sino que fue el UAE con el belga Tim Wellens el que intentó separar al grupo y preparar el ataque definitivo de Pogacar.
Pero que aguantaron perfectamente Ganna, Van Aert y el propio Van der Poel, rueda a rueda con Pogacar junto a otros tres contendientes que probaron suerte sin éxito, viendo cómo el despliegue del neerlandés era abrumador, sacando metros con cada pedalada.
La escapada de estos siete ciclistas provocó la rotura definitiva de un pelotón que fue uniforme desde el inicio, exceptuando la fuga inicial de Riabushenko (Astana), Rivi y Maestri (EOLO-Kometa), Zoccarato y Tonelli (Bardiani), Haylu Abreha (Q36.5), Balmer y Maas (Jayco) y Charrin (Tudor), que naufragó a 27 km de la meta, siempre controlada por los lobos que estaban en el pelotón, marchando a un ritmo medio de casi 46 km por hora durante toda una carrera en la que el viento respetó.
Inició Van der Poel el descenso del Poggio ya liderando con varios metros de ventaja, clínico en cada giro, sacando máximo partido esfuerzo para mantener la distancia. Lo intentaron los perseguidores, pero Van der Poel frustró a Pogacar y compañía, que fueron intercambiando posiciones entre ellos y nada pudieron hacer para igualar el ritmo que impuso el protagonista del día en el señalado tramo de subida. Una espectacular ascensión en el Poggio, acompañada de un gran descenso, volvió a colocar a un 'clasicómano' en lo más alto de una Milán-San Remo que de nuevo se queda sin un ganador velocista. Van der Poel se estrenó a lo grande en la temporada.
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