En su extensa carrera como actor, guionista y director Conway fue candidato 13 veces a los premios Emmy, y su celebrada participación en «The Carol Burnett Show» le valió cuatro de esos galardones.
Conway también desempeñó papeles destacados en el programa de televisión «McHale's Navy», y obtuvo dos Emmys adicionales por sus actuación en «Coach» y «30 Rock».
El talento cómico de Conway, incluidas sus improvisaciones, a veces era tan jocoso que su interlocutor Harvey Korman no podía contenerse y comenzaba a reír en medio del «sketch» en el programa de Brunett.
En ese espacio, Conway hizo de numerosos personajes, de los que los más famosos fueron «El Viejo» y «Sr. Tudball».
El programa de Burnett continuó 11 temporadas en la cadena de televisión CBS entre 1967 y 1978. Conway apareció en un episodio de 1967 y luego pasó a ser miembro habitual del equipo desde 1975 hasta que se canceló el programa.
Su carrera recibió el primer empujón cuando Conway participó en la comedia «Mc Hale's Navy», ambientada en la Segunda Guerra Mundial y en la que Ernest Borgnine era el actor principal.
En ese espacio, Conway hacía del torpe marino Charles Parker, oficial ejecutivo de la nave PT-73, en 138 episodios del programa entre 1962 y 1966, así como en dos películas basadas en el mismo show.
Su carrera cinematográfica incluye papeles en películas como «The World's Greatest Athlete» (1973), «The Apple Dumpling Gang» 1975), «Gus» (1976), y «The Apple Dumpling Gang Rides Again» (1976).
Conway compartió papeles principales con Dick Martin en «Air Bud: Golden Receiver» (1986), y desempeñó el papel de Herman Dooley en la película «Dear God» (1996).
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